Aspectos fundamentales de la química del carbono

Cadenas de carbono

            La base de la química orgánica es el conocimiento de los compuestos del carbono;  este elemento cuenta con una particularidad especial de formar un gran número de compuestos, que tienen como base a las cadenas de átomos del mismo, unidos unos con otros, y a los cuales se unen o agregan otros elementos en disposiciones de las más diversas, lo que da lugar a una infinidad de sustancias diferentes.  Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o cíclicas, y se denominan de acuerdo con el número de átomos que están formadas.  En los compuestos más sencillos se forman cadenas lineales de carbono, de manera que cada átomo emplea una de sus valencias para combinarse con el siguiente.  Las valencias restantes se satisfacen con átomos de hidrógeno, para dar lugar a los llamados compuestos alifáticos, tanto lineales como cíclicos.  Se puede tomar como punto de partida a estos compuestos, para la formación de los otros miembros más frecuentes de la química orgánica.

            Grupos funcionales

            La formación de compuestos específicos se da por la sustitución de uno o más átomos de hidrógeno de una cadena de átomos de carbono por uno o más átomos o grupos de átomos.  De acuerdo con la sustitución realizada resulta un compuesto o tipo de compuesto con una nomenclatura determinada y propiedades más o menos predecibles.  A los átomos o grupos de átomos que combinados con una molécula determinada le confieren ciertas propiedades se les conoce como grupos funcionales.  Cada compuesto lineal recibe un nombre, que excepto  para los primeros deriva del número, en griego, de átomos de carbono, más la terminación que lo identifica con el grupo a que pertenece por el grupo funcional que contiene.

            UN GRUPO FUNCIONAL ES UNA ORDENACIÓN ESPACIAL ESPECÍFICA DE UN CONJUNTO DE ÁTOMOS QUE, FORMANDO PARTE DE UNA MOLÉCULA, DEMUESTRA CARACTERÍSTICAS QUÍMICAS PARTICULARES.  PUEDE TRATARSE DE UN SOLO ÁTOMO.

            De este tipo de combinaciones también se obtienen grupos de compuestos con propiedades específicas más o menos definidas, dentro de las cuales están comprendidos muchos de los compuestos de los organismos vivos.  Los grupos funcionales, alcohol, aldehído, ácido, entre otros, son los más frecuentes entre los compuestos bioquímicos;  sin embargo, no se encuentran en moléculas en las cuales exista un solo tipo de grupo funcional;  lo más común es encontrar casos en los cuales coinciden más de un tipo de grupos funcionales, por ejemplo, en los monosacáridos coinciden cinco grupos alcohólicos y uno aldehído o cetónico.

¿Qué características del carbono permiten la abundancia y complejidad de los compuestos orgánicos?

Diversidad Estructural:

Con cuatro electrones en su capa más externa, el carbono forma cuatro enlaces para lograr una configuración de octeto.  Un átomo de carbono puede lograr tener un octeto de diversas maneras:

®    Formación de cuatro enlaces simples:  un átomo de carbono puede enlazarse con otros cuatro átomos, que pueden ser de otros elementos (H,N,O) o bien con otros átomos de carbono.

®    Formación de un doble enlace y dos enlaces simples.  Por ejemplo, CH₂=CH₂

_®       Formación de dos dobles enlaces.  Por ejemplo CO₂

®    Formación de un triple enlace y un enlace simple.  Por ejemplo, HC Ξ CH

            En cada uno de estos ordenamientos se producen diversas geometrías posibles en torno al carbono:  tetraédrica, plana trigonal y lineal.  La geometría tetraédrica del carbono es de particular importancia porque conduce a cadenas tridimensionales y anillos de átomos de carbono como el propano y el ciclopentano.  La capacidad para formar enlaces múltiples conduce a familias enteras de compuestos, que se basan en estructuras como las del etileno, acetileno y benceno.

            Una característica de la química del carbono es la notable variedad de isómeros que existen.  Los isómeros son compuestos que tienen composición idéntica, pero estructuras diferentes.  Hay dos amplias categorías de isómeros:  los estructurales y los estereoisómeros.  Los isómeros estructurales son compuestos con la misma composición elemental, pero donde los átomos están unidos de distintas maneras.  Los estereoisómeros  son compuestos con la misma fórmula y tienen sus átomos unidos de manera similar.  Sin embargo, estos átomos están orientados de distinto modo en el espacio.

Estabilidad de los compuestos del carbono:

            Los compuestos del carbono son notables por su resistencia a los cambios químicos.  Si esto no ocurriera, el número de compuestos sería menor.  Para que las moléculas resistan en su entorno requieren de enlaces fuertes.  Las colisiones moleculares en gases, líquidos y soluciones a menudo suministran suficiente energía para romper algunos enlaces químicos, y también pueden romperse cuando la energía asociada con fotones de luz visible y UV excede a la energía de enlace.  No obstante, los enlaces carbono-carbono son relativamente fuertes, y también los enlaces entre el carbono y la mayoría de los demás átomos.  La energía promedio del enlace C-C es 346 kJ/mol, la energía del enlace C-H es 413 kJ/mol y las energías de los dobles y triples enlaces carbono-carbono son aún más altas.  La consecuencia de las elevadas energías de los enlaces del carbono es que en condiciones normales la mayoría de los compuestos orgánicos no se degradan.  La oxidación de la mayoría de los compuestos orgánicos es favorecida en productos, pero la mayoría de ellos sobrevive al contacto con el oxígeno.  El motivo es que estas reacciones son lentas.  La mayoría de los compuestos orgánicos sólo se quema cuando la combustión se inicia con calor o una chispa.  En consecuencia, la degradación oxidativa tampoco impide la existencia de los compuestos orgánicos.

El Carbono en los seres vivos

             Aunque el agua es el elemento esencial de la vida sobre la tierra, los organismos vivos están constituidos de compuestos químicos basados en su mayor parte en carbono.  El carbono llega a la biosfera a través de la acción de las plantas las cuales utilizan la energía solar para transformar  el CO2 de la atmósfera en las moléculas de la vida.  Estas moléculas después son transferidas a los animales que se alimentan de las plantas.  De todos los elementos químicos, el carbono es incomparable en cuanto a su capacidad para formar moléculas grandes, complejas y diversas y esta diversidad molecular ha hecho posible la diversidad de organismos que evolucionaron en la tierra.  Las proteínas, el ADN, los carbohidratos y otras moléculas que distinguen la materia viva del material inanimado están compuestos de átomos de carbono unidos entre sí y a átomos de otros elementos.

            La principal característica que define el campo de estudio de la química orgánica, es el hecho de que ésta se encarga del estudio de moléculas en cuya composición intervienen de manera importante el carbono y sus compuestos.  La bioquímica, estudia las propiedades estructurales de los componentes de los seres vivos y también se considera química orgánica, pero se ocupa de las moléculas que se encuentran o se producen en los seres vivos.

            Desde los comienzos de la historia humana,  las personas utilizaron otros organismos como fuentes de sustancias valiosas.  La ciencia de la química orgánica se originó con el fin de purificar y mejorar la producción de estas sustancias.  A comienzos del siglo XIX, los químicos habían aprendido a fabricar muchos compuestos simples en el laboratorio combinando elementos en las condiciones adecuadas.  Sin embargo, la síntesis artificial de las moléculas complejas extraídas a partir de la materia viva parecía imposible.  En esa época, Berzelius estableció la distinción entre compuestos orgánicos, que podían surgir solo dentro de los organismos vivos, y compuestos inorgánicos que se encontraban dentro del mundo inanimado.  La nueva disciplina de la química orgánica se construyó sobre la base del VITALISMO, la creencia en una fuerza viva fuera de la jurisdicción de las leyes físicas y químicas.

            En 1828, Whöler intentó elaborar una sal inorgánica, el cianato de amonio, mezclando soluciones del ión amonio (NH₄⁺)  e iones cianato (CNO^-).  Whöler se asombró al encontrar que en lugar de la sal, se había formado urea, un compuesto orgánico presente en la orina de los animales.  Pocos años después, Kolbe, fabricó ácido acético a partir de sustancias inorgánicas que podían prepararse directamente de elementos puros.

            Los pioneros de la química orgánica, ayudaron a alterar la corriente principal del pensamiento biológico del vitalismo, al mecanicismo, la visión de que todos los fenómenos naturales, incluidos los procesos de la vida, están gobernados por leyes físicas y químicas.  La química orgánica se redefinió como el estudio de los compuestos del carbono, independientemente de su origen.  El fundamento de la química orgánica no es una fuerza intangible de vida, sino la versatilidad química única del elemento carbono.